本文来自微信公众号：原理（ID：principia1687），作者：糖兽，头图来自：视觉中国
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猫薄荷（Nepeta cataria），以其对猫的麻醉作用而闻名。这种看似平平无奇的植物，却能让许多动物陷入兴奋的狂热状态。
○ 猫薄荷(Nepeta cataria)，属于唇形科（Lamiaceae）的荆芥属（Nepeta）。它对猫的影响众所周知。| 图片来源：Phil Robinson, John Innes Centre, Norwich, UK
其中，让猫产生奇怪行为的罪魁祸首是一种化学物质——荊芥內酯（nepetalactone）。这是一种由猫薄荷生产的挥发性环烯醚萜（iridoid），虽然这种化合物能让三分之二的家猫品种，以及包括狮子、老虎、豹猫在内的许多野生动物行为诡异，但它们存在的真正目的在于保护猫薄荷免受虫害。
环烯醚萜是一类存在于多种唇形科（Lamiaceae）物种中的物质，猫薄荷的许多近亲都会使用一些环烯醚萜作为化学武器。然而最近，一个国际研究小组通过基因组分析发现，猫薄荷的祖先曾在进化过程中丧失了一个关键与环烯醚萜的制造相关的基因，从而一度失去过产生环烯醚萜的能力。那么，现在仍存在于猫薄荷中的荊芥內酯又是从何而来的呢？
研究人员发现，荊芥內酯的生物合成是重复进化的结果。然而，这种特殊的环烯醚萜在化学结构和性质上，甚至极可能在生态功能上，都与存在于其他植物中的这类其他化合物非常不同。他们将这些新的发现发表在了近期的《科学进展》杂志上。
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环烯醚萜是萜烯的次生代谢产物，许多植物都会利用这类物质来防御食草动物，并保护自己免受病原体的侵害。在这些植物中，有许多种来自唇形科。唇形科中有一个更细的分支，名为荆芥亚科（Nepetoideae）。这个特殊的亚科含有非常丰富的物种，许多大家熟悉的草本植物，比如罗勒、牛至、迷迭香、蜜蜂花和薄荷……都属于这一亚科。
研究人员发现，荆芥亚科的祖先在进化过程中，已经失去了产生环烯萜类化合物的能力。然而在这个亚科之下，有一个却是例外，那就是荆芥属（Nepeta），即猫薄荷。猫薄荷仍能产生环烯醚萜类化合物，包括其中一种非常特殊的形式——荊芥內酯。正是这种物质能让猫咪“一触即嗨”。
在新的研究中，研究人员对两种猫薄荷，以及一种与猫薄荷关系密切的药用植物牛膝草（Hyssopus officinalis），进行了基因测序。两种猫薄荷都能产生荊芥內酯，而牛膝草不仅不能产生荊芥內酯，也不能产生其他环烯醚萜。
通过比较基因组，分析薄荷科的进化树，研究祖先基因和古老的酶，研究人员追踪了导致猫薄荷的祖先在5500万年前至6500万年前失去环烯醚萜，并又在数千万年之后重新出现的事件顺序记录。因此确定了猫薄荷中的环烯醚萜的合成机制的丧失以及重新进化。
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目前，研究人员还不确定，这种由于基因的确实导致植物无法合成环烯醚萜的事件是由于突然的突变引起的，还是由于环烯醚萜类化合物在这些植物转向其他化学防御过程中惨遭逐渐“淘汰”的结果。
但是对于猫薄荷来说，虽然没有了这个至关重要的制造的环烯醚萜基因，但日子总得“想办法过”——大约从2000万年前，猫薄荷开始利用一个相关的基因来建立一个新的制造环烯醚萜的生物化学途径。新的途径带来了荊芥內酯，它保留了一些标志性的环烯醚萜特征，但具有独特的化学结构和性质。通过基因组比较，研究人员发现负责产生荊芥內酯分子的酶，只存在于猫薄荷中，任何其他的相关植物中都不具有。
○ 图片来源：Phil Robinson & Benjamin Lichman / John Innes Centre
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这些新的发现让研究人员更进一步地认识到植物代谢的进化所具有的新颖性和多样化。如果我们知道一种性状在进化上的灵活性，就可以推测出通过植物育种、基因工程或基因编辑来改变另一物种的性状的难易程度。更具体地说，假如我们知道一种物种的近亲重新进化出了产生一种曾经已丧失的化合物，就有可能因此提高这种物种的抗虫害能力。猫薄荷就为这类研究提供了一个很好的范例。
现在，研究人员正试图修改猫薄荷植物中的某些化学物质，以此来检查我们是否已经完全理解了这些生物途径的方方面面，以及是否了解了荆芥内酯的生态功能。这些信息反过来又能帮助我们发现导致这条通路的丧失和恢复的选择压力。同时，他们也在筛查是否还有其他荆芥属植物也能产生一些不同寻常的环烯醚萜。
此外，研究植物代谢产物的生物合成具有非常重要的意义，因为植物代谢产物不仅在调节植物与环境的相互作用中具有多种生态作用，而且在医学上也具有广阔的应用前景。通过这些研究，我们能了解植物是如何以及为何能运用复杂的化学反应来产生奇特的分子多样性的。
在植物进化过程中，有许多特征和性状会在进化途中来来回回。但每当“相同的”事物再一次进化时，往往总能出现一些略微不同的结果。了解这些植物潜在的生化途径或许是在未来将它们用于保护人类健康的关键。至于猫薄荷为什么能重新进化出产生环烯醚萜的能力，这将是研究人员接下来要研究的下一个大问题。
参考来源：
https://phys.org/news/2020-05-mint-catmint.html
https://www.eurekalert.org/pub_releases/2020-05/fmon-cca051420.php
https://advances.sciencemag.org/content/6/20/eaba0721
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